Leonard Sidney Woolf nació en Londres en 1880. Fue el tercero de los diez hijos del abogado judío Solomon Rees Sydney y de Marie (de Jongh) Woolf.
Cursó estudios en el St Paul’s School de Londres, y en 1899 ganó una beca del Trinity College de Cambridge para estudiar a los clásicos. Allí fue elegido miembro del exclusivo grupo de los «Apóstoles» de Cambridge, donde trabaría amistad con Lytton Strachey, Clive Bell, Thoby Stephen, John Maynard Keynes, E. M. Forster y Beltrand Russell. Parte de esta camarilla formaría parte más adelante del Círculo de Bloomsbury. Entre 1904 y 1911 sirve en el Servicio Colonial Civil en Ceilán. De vuelta a Inglaterra, contrae matrimonio en agosto de 1912 con la hermana de su antiguo condiscípulo Thoby Stephen, Adeline Virginia Stephen (que a partir de entonces será conocida como Virginia Woolf). Deja entonces el Servicio Colonial y aglutina en torno a sí al Círculo de Bloomsbury. Es en esos años cuando comienza a escribir. En 1913 publica su primera novela, Una villa en la jungla, inspirada en parte en sus experiencias en las colonias. Un año más tarde aparece Las vírgenes sabias (escrita entre octubre de 1912 y agosto de 1913). Tras el estallido de la Gran Guerra centra sus intereses en el estudio de la política y la sociología. Ingresa en el Partido Laborista y en la Fabian Society, además de convertirse en un colaborador habitual del New Statesman. En 1916 publica el tratado International Goverment, que influye poderosamente en la creación de la Sociedad de Naciones. Fue durante aquellos años cuando su esposa Virginia empeora de sus cada vez más frecuentes ataques maníaco-depresivos. Siempre pendiente de la salud de su mujer, y en parte para procurarle una distracción, compra en 1917 una pequeña máquina de impresión manual con la que funda la célebre Hogarth Press, editorial que dirige hasta su muerte, y en la que publicaría, aparte de las obras de la propia Virginia Woolf, trabajos de amigos como T. S. Eliot —del que editó La tierra baldía—, Katherine Mansfield y E. M. Forster, con diseños de la pintora Vanessa Bell (hermana de Virginia). En 1941, a pesar de los cuidados prodigados por su marido, Virginia se suicida, y poco después Woolf se enamora de Trekkie Parsons, una ilustradora casada, veintidós años menor que él; esta relación durará un cuarto de siglo. Leonard Woolf murió el 14 de agosto de 1969. Sus cenizas fueron esparcidas en las tierras de Monk’s House, en Rodmell, Sussex.
