Yataro Kobayashi, verdadero nombre de Issa, nació en kashiwabara, una aldea en la provincia montañosa y fría de Shinano, el cinco de mayo de 1763.
Hijo de un agricultor de clase media aficionado a la literatura, quedó huérfano de madre y al cuidado de su abuela paterna a los tres años. Cinco años más tarde su padre contrajo nuevas nupcias. las relaciones entre el futuro poeta y su madrastra (a quien el nacimiento de un hijo propio alejó definitivamente del hijastro, llevándola a asumir una actitud desdeñosa, cuando no hostil hacia éste), se hicieron cada vez más difíciles, engendrando en Issa un complejo de inferioridad y una sensación de desamparo que jamás superaría.
Su educación estuvo a cargo de Shimpo, seudónimo de un profesor de la aldea que escribía haikus y que inició al niño en el amor a la estrofa.
En 1977, el adolescente fue enviado a Edo, hoy Tokio, donde comenzó una vida de privaciones, estudios, entrega a la poesía y errancia. Volvió a kashiwabara luego de muchos años de ausencia, de cursar estudios en una escuela de haiku fundada por un discípulo de Basho y de alcanzar celebridad como escritor.
Adoptó el seudónimo de Issa, que significa "Taza de té"