Hijo de la médica Alice L. Cobb y el artista Arthur M. Cobb, Humphrey, que había pasado su infancia en un internado en Inglaterra y más tarde fue expulsado de una escuela secundaria estadounidense (nunca llegó a graduarse), decidió alistarse en el ejército canadiense a los diecisiete años. Tras servir en el ejército durante la primera guerra mundial, regresó a Estados Unidos para trabajar en el comercio de acciones de la marina mercante y en la Oficina de Información de Guerra (precursora de la OSS y predecesora de la CIA), dedicado principalmente a escribir propaganda en el extranjero. De sus novelas, destacan Senderos de gloria (1935), posteriormente llevada al cine por Stanley Kubrick, y Todos fueron valientes (1938). También fue el guionista principal de la película San Quintín (1937), protagonizada por Humphrey Bogart.